Честертон родился 29 мая 1874 г. в лондонском районе Кенсингтон. Получил начальное образование в школе Св. Павла. Затем учился изобразительному искусству в художественной школе Слейда, чтобы стать иллюстратором, также посещал литературные курсы в Университетском колледже Лондона, но не закончил обучение. В 1896 году Честертон начинает работать в Лондонском издательстве Redway и T. Fisher Unwin, где остаётся до 1902 года. В этот период он также выполняет свою первую журналистскую работу в качестве фрилансера и литературного критика. В 1901 Честертон женится на Фрэнсис Блогг, с ней он проживёт всю свою жизнь. В 1902 ему доверили вести еженедельную колонку в газете Daily News, затем в 1905 Честертон начал вести колонку в The Illustrated London News, которую вёл на протяжении 30 лет.

По словам Честертона, будучи молодым человеком, он увлёкся оккультизмом и вместе со своим братом Сесилом, экспериментировал с доской для спиритических сеансов. Однако, когда он вырос, он стал католиком.

Честертон рано проявил большой интерес и талант к искусству. Он планировал стать артистом, и его писательское видение показывает умение преобразовывать абстрактные идеи в конкретные и запоминающиеся образы. Даже в его беллетристике осторожно скрыты притчи.

Честертон был большим человеком, его рост составлял 1 метр 93 сантиметра, и весил он около 130 килограмм. Честертон часто шутил над своими размерами,

Во время Первой мировой войны девушка в Лондоне задала ему вопрос почему он не на фронте; Честертон ответил 'если вы обойдёте вокруг меня, то увидите, что я там'

В другом случае он разговаривал со своим другом Бернардом Шоу.
'Если кто-нибудь посмотрит на тебя, то подумает, что в Англии был голод.' Шоу ответил, 'А если посмотрят на тебя, то подумают, что ты его устроил.'

Однажды при очень сильном шуме Сэр Пэлем Грэнвил Вудхауз сказал:
Как будто Честертон упал на лист жести.

Честертон часто забывал, куда он должен был пойти, случалось, пропускал поезда, на которых должен был ехать. Несколько раз он писал телеграммы своей жене Фрэнсис Блогг не из того места, где он должен был быть, такого содержания, 'Я на Маркет Харборо. Где я должен быть?' На что, она ему отвечала 'Дома.'

В связи с этими случаями и с тем, что в детстве Честертон был очень неуклюж, некоторые люди считают, что у него была диспраксия развития.

Честертон любил дебаты, поэтому часто проходили дружеские публичные споры с Бернардом Шоу, Гербертом Уэллсом, Бертраном Расселом, Кларенсом Дарроу. Согласно его автобиографии, он и Бернард Шоу играли ковбоев в немом кино, которое никогда не было выпущено.

Писатель скончался 14 июня 1936 г. в Биконсфилд (графство Бакингемшир). Проповедь на панихиде Честертона в Вестминстерском соборе прочитал Рональд Нокс. Честертон похоронен на католическом кладбище в Биконсфилд.

Творчество

Всего Честертон написал около 80 книг. Его перу принадлежат несколько сотен стихотворений, 200 рассказов, 4000 эссе, ряд пьес, романы «Человек, который был Четвергом», «Шар и Крест», «Перелётный кабак» и другие. Широко известен благодаря циклам детективных новелл с главными персонажами священником Брауном и Хорном Фишером, а также религиозно-философских трактатов, посвящённых апологии христианства.